Proveniente de una familia estonia que vivió los estragos de la Revolución rusa, Jaan Kirsipuu nació en Tartu (Estonia) el año 1969. Por sus venas corría el deporte, hijo de padre ciclista y entrenador nacional de la URSS y madre patinadora de velocidad, el pequeño Jaan creció junto al vehículo de dos ruedas.
Nos remontamos al año 1992 cuando este ciclista estonio apareció en el mundo profesional del ciclismo. Empezó en las filas del Chazal-Vanille et Mûre francés bajo el mandato de Vincent Lavenu (actual mánager del AG2R-La Mondiale) como “stagiaire”, es decir, en periodo de pruebas. Tal fue el asombro que dejó el joven ciclista con la victoria en el Tro-Bro Léon, que Lavenu le tuvo 12 años en su formación con las diferentes denominaciones que tuvo al largo de los años. Su especialidad fueron las llegadas masivas y eso nos da una idea de la potencia que tenía en sus piernas.
Kirsipuu tiene un récord que le caracteriza de los demás ciclistas: no terminar ninguna de las 14 Grandes Vueltas
A pesar de conseguir más de 130 victorias en su trayectoria, Kirsipuu tiene un récord que le caracteriza de los demás ciclistas: no terminar ninguna de las 14 Grandes Vueltas a las que tomó parte, siendo el Tour de Francia con 12 participaciones, la Gran Vuelta en la que ostenta la marca negativa en porcentaje con bastante margen respecto al resto.
Empezó su andadura en las grandes vueltas en el Tour de Francia de 1993, logrando una sexta y una novena posición en las dos primeras etapas. Comienzo soñado o más que aceptable diréis, pues no. Kirsipuu se retiró en la etapa 10. Aquel año se apuntó la victoria en GP d’Isbergues-Pas de Calais y una etapa de los 4 días de Dunkerque. Se retiró dos años más de la gran ronda gala antes de cosechar un buen resultado. En 1997, en la séptima etapa con final en Burdeos tiró la pelota al palo, segunda posición sólo superado por un tal Erik Zabel, menudo nivel que tenía el estonio para ser superado sólo por este monstruo alemán del sprint.
En 1999, llegó su gran eclosión consiguiendo grandes victorias en carreras de gran nivel
En 1998, llega su primera victoria en una grande y no fue en Francia sino que venció en la 3ª etapa de la Vuelta a España con final en Estepona y al cabo de tres días ya no tomó la salida. Previamente se había retirado en julio en el Tour de Francia, precisamente en una etapa de alta montaña, que raro…Parece que al bueno de Jaan se le atragantaba cuando la carretera se enfilaba hacia el cielo. En 1999, llegó su gran eclosión consiguiendo grandes victorias en carreras de gran nivel como la París-Niza y por fin llegó su recompensa. Kirsipuu logró vencer en la primera etapa del Tour de Francia de aquel año y al día siguiente con su segunda posición lograda, se vistió con el maillot amarillo del Tour por vez primera y lo llevó durante 6 jornadas en las que cosechó un trío de terceras posiciones. Primera semana de ensueño y Estonia vibrando al máximo con su ciclista hasta que llegaron los Alpes a las piernas del ciclista… Antes de llegar a Sestrières, se bajó de la bici.
Siguió participando en el Tour de Francia unas cuantas veces más añadiendo tres victorias más en su casillero (2001, 2002 y 2004) y debutó en el Giro d’Italia 2005 con una segunda plaza en Marina di Grosseto. Quizá lo peor que sintió el ciclista en su trayectoria fue no sentir el aliento de los aficionados en cimas míticas como Alpe d’Huez, Luz Ardiden o Mont Ventoux, pero el sufrimiento extremo no entraba en los planes del ciclista.
Dijo que se retiraba a finales de la temporada 2006, pero echó en falta a la bici y participó en los Campeonatos Nacionales de Estonia de 2007 donde consiguió por sexta vez el maillot de campeón nacional de contrarreloj y al año siguiente lo volvió a revalidar dejando con siete maillots contra el crono y dos en la carrera en ruta, junto a sus múltiples victorias al sprint como mejor ciclista estonio de toda la historia. Un papel muy difícil de superar para generaciones posteriores como la actual de Tanel Kangert o Rein Taaramäe, que no le han hecho sombra.
Finalmente, puso fin a su trayectoria en 2012 en las filas del equipo CKT TMIT-Champion System tras dos décadas exprimiendo al máximo su delirio por el deporte de las dos ruedas. Posteriormente, pasó al apartado técnico de Astana para la temporada 2013 pero sólo duró un par de temporadas, sin embargo, su cabeza sólo piensa en ciclismo y actualmente trabaja en un proyecto para poner en marcha un equipo profesional de su región.
